Atualmente,[1]muitos cursos de graduação não dão muita ênfase no estudo de compostos heterocíclicos, como, por exemplo, aziridinas, piridinas, epóxidos, furanos, dentre outros, embora eles apresentem diversas propriedades de nosso interesse. Nesse sentido, recentemente, Silvio Cunha e colaboradores[1] publicaram um artigo que descreve a síntese do Ácido Cumarino-3-Carboxílico e sua aplicação na obtenção total da aiapina, cumarina e umbeliferona que são agentes terapêuticos heterocíclicos anticoagulante, antifúngico e retentor de radiação solar, respectivamente.
Os autores propõem diferentes rotas sintéticas que podem ser reproduzidas em ''aulas experimentais de química orgânica e discutem cada uma das etapas, através das quais alunos menos experientes poderão trabalhar com reagentes mais simples, que não requeiram maiores cuidados de manuseio, comparando-as com as rotas empregadas comercialmente, bem como desmistificar a complexidade e inviabilidade em se realizar uma Síntese Total de uma substância natural em aulas experimentais.
Figura 1. Exemplos de cumarinas bioativas.
Fonte: desenhado por Matheus Sales com o programa ChemDraw Professional 16.0
As substâncias na Figura 1, como podemos ver, possuem todas um núcleo Cumarínico, isto é, são variações diretas da molécula central, o que ressalta a sua relevância biológica. Outras substâncias derivadas da Cumarina são abordadas no artigo onde cada uma apresenta uma qualidade medicinal característica. Como, por exemplo, as moléculas citadas na Figura 2. Como muitas das reações abordadas na literatura envolvem a manipulação de substâncias químicas consideravelmente perigosas, os pesquisadores elaboraram estratégias sintéticas mais brandas no intuito de facilitar a compreensão e execução dessas práticas experimentais. Além disso, no decorrer das transformações são trabalhados conceitos como a limitação de uma reação em função dos substituintes dos reagentes de partida, o rendimento limitado devido a uma etapa avançada da síntese, a interconversão de grupos funcionais, a formação de ligações carbono-carbono e carbono-heteroátomo e o manejo de vidrarias.
Figura 2. Mais exemplos de cumarinas bioativas.
Fonte: desenhado por Matheus Sales com o programa ChemDraw Professional 16.0
Ademais, o desenvolvimento de substâncias naturais via sínteses totais é uma tarefa temida pelos alunos de graduação. As sínteses propostas por esses pesquisadores, todavia, conseguiram facilitar as suas obtenções em rendimentos na maioria das vezes consideráveis, sendo realizáveis em apenas 1 aula prática de laboratório, cada. O texto compara as sínteses propostas com as presentes na literatura, explicando suas limitações na hora de serem reproduzidas em oficinas.
Não somente o estudo de compostos heterocíclicos representa um quesito importante devido à enorme variedade de produtos naturais que entra nessa classificação, como também possibilita a abordagem empírica de táticas e procedimentos que tornem a execução dessas práticas mais didática e acessível. Entretanto, ainda é necessário selecionar um caminho reacional que atenda às condições do ambiente de trabalho no contexto educacional, o que pode acabar se tornando uma tarefa morosa para o processo e, portanto, espera-se que o incentivo para essas atividades sejam viabilizadas, principalmente, em laboratórios de ensino específicos como, por exemplo, de síntese orgânica.
Caso queira saber mais detalhes da pesquisa, aproveite que o artigo original está disponível gratuitamente e faça uma boa leitura. Como sempre, dúvidas, críticas e sugestões são bem - vindas e podem ser enviadas tanto pelas redes sociais quanto pelo e-mail petunbquimica@gmail.com.
Referências Bibliográficas
https://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0100-40422015000801125&script=sci_arttext). Acesso em: (25/07/2020). DOI: 0100-4042.20150096
Escrito por Matheus Pereira Sales
matheussales2000@gmail.com
Revisado pelos discentes Luís Henrique M. Camargos e Francisco Wytorhugo
Editado pelo discente Henrique do Nascimento Coutinho
